伝説のドラマ『101回目のプロポーズ』の34年ぶりの正統続編。星野達郎と矢吹薫の間に生まれた娘・星野光（唐田えりか）は人気チェリスト。99回フラれた非モテ男・空野太陽（せいや）が一目惚れするが、光には超イケメンのピアニスト・大月音（伊藤健太郎）という恋人が。父・達郎（武田鉄矢）はどちらを娘の相手に認めるのか。企画：鈴木おさむ。
登場人物一覧
星野達郎（武田鉄矢）
光の父。前作『101回目のプロポーズ』の主人公。薫と結ばれた後、娘をもうけたが薫に先立たれ男手ひとつで光を育てた。星野建設を経営。娘の幸せだけを願う愛情深い父親。
星野光（唐田えりか）
30歳独身の人気チェリスト。亡き母・薫に似た美人で母のチェロの才能を受け継ぐ。高校生の時に母を亡くし、父・達郎に大切に育てられた。大月音と交際中。
星野晴（林カラス）
達郎の甥（弟・純平の息子）。居酒屋で働く青年。太陽とはこの居酒屋を通じて接点がある。
矢吹千恵（田中律子）
亡き薫の妹で光の叔母。星野建設で経理として勤務。前作から34年ぶりに同役で再演。光の恋を応援する。
大月音（伊藤健太郎）
超イケメンのピアニストで大手建設会社の御曹司。容姿端麗・才能・家柄すべてを兼ね備えた「完璧な男」。光の恋人で、同じオーケストラに所属。
大月力輝（太田駿静）
大月音の弟。大手建設会社の次期社長と目されている。兄の音を誰よりも尊敬し慕っている。
浦川聖司（落合モトキ）
大月力輝を支える秘書。大月家に仕える有能な右腕的存在。
空野太陽（せいや）
33歳独身。99回女性にフラれ続けた非モテ男。不器用だが純粋な心の持ち主で、光に一目惚れする。前作の達郎と同じ「冴えないがまっすぐな男」の系譜。
岡村咲良（平祐奈）
クラリネット奏者。光と同じオーケストラに所属する後輩で親友。光の恋愛模様を見守る。
石毛桃子（浅田美代子）
亡き薫の親友。現在は「おしゃれなイタリアンマダム」。35年ぶりに同役で復帰。光にとって母の友人として重要な存在。
関係性一覧
- 星野光（唐田えりか） →父と娘 →星野達郎（武田鉄矢）星野光（唐田えりか） は 星野達郎（武田鉄矢） に対して「父と娘」の関係です。
- 星野光（唐田えりか） →恋人同士 →大月音（伊藤健太郎）星野光（唐田えりか） は 大月音（伊藤健太郎） に対して「恋人同士」の関係です。
- 空野太陽（せいや） →一目惚れ（99回フラれた男） →星野光（唐田えりか）空野太陽（せいや） は 星野光（唐田えりか） に対して「一目惚れ（99回フラれた男）」の関係です。
- 空野太陽（せいや） →恋のライバル →大月音（伊藤健太郎）空野太陽（せいや） は 大月音（伊藤健太郎） に対して「恋のライバル」の関係です。
- 星野光（唐田えりか） →後輩・親友 →岡村咲良（平祐奈）星野光（唐田えりか） は 岡村咲良（平祐奈） に対して「後輩・親友」の関係です。
- 大月音（伊藤健太郎） →兄弟 →大月力輝（太田駿静）大月音（伊藤健太郎） は 大月力輝（太田駿静） に対して「兄弟」の関係です。
- 浦川聖司（落合モトキ） →秘書→御曹司 →大月力輝（太田駿静）浦川聖司（落合モトキ） は 大月力輝（太田駿静） に対して「秘書→御曹司」の関係です。
- 矢吹千恵（田中律子） →叔母（恋を応援） →星野光（唐田えりか）矢吹千恵（田中律子） は 星野光（唐田えりか） に対して「叔母（恋を応援）」の関係です。
- 石毛桃子（浅田美代子） →亡き薫の親友 →星野達郎（武田鉄矢）石毛桃子（浅田美代子） は 星野達郎（武田鉄矢） に対して「亡き薫の親友」の関係です。
- 星野達郎（武田鉄矢） →伯父と甥 →星野晴（林カラス）星野達郎（武田鉄矢） は 星野晴（林カラス） に対して「伯父と甥」の関係です。
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